
3,5-二氯茴香硫醚是一种芳香硫醚,两个氯原子互为间位,甲硫基位于1-位。该结构使芳环电子云密度降低但极化率高,特别适用于:
铃木、赫克、Buchwald–Hartwig等交叉偶联,快速构建3,5-二氯芳基硫醚、亚砜或砜;
温和条件下的亲核芳香取代(NAS,K₂CO₃,DMF,60 °C)可在C-2与C-4位同时或分步进行;
以TMP-Zn或TMP-Mg为碱的定向邻位金属化(DoM)化学,可一锅法获得多取代苯环;
选择性S-氧化(H₂O₂/乙酸,室温,1 h,收率95 %)生成亚砜或砜,用于农药及香精香料。
工业制备采用Cl₂/FeCl₃在二氯乙烷中对茴香硫醚进行亲电氯化,通过控制温度(0–5 °C)与氯当量,使3,5-异构体收率≥70 %,再经分馏纯化(沸点262–263 °C,密度1.349 g mL⁻¹,折光率1.613)。本品室温干燥密闭保存稳定性≥24个月,批次氮气保护,随货提供GC-MS、NMR、IR及MSDS,可满足cGMP或ISO-9001生产要求。