3,5-Dichlorothioanisole là một thio-ether thơm có chứa hai nguyên tử clo meta với nhau và một nhóm methyl-sulfide ở vị trí 1. Mô hình thay thế này cung cấp cho phân tử một hạt nhân aryl thiếu electron nhưng phân cực cao, lý tưởng cho:
Các khớp nối chéo chọn lọc vùng Suzuki, Heck và Buchwald-Hartwig cung cấp 3,5-dichloro-aryl sulfides, sulfoxides hoặc sulfones;
Thay thế aromatic nucleophilic (NAS) ở cả vị trí C-2 và C-4 trong điều kiện nhẹ (K2CO3, DMF, 60 °C);
Hóa học ortho-metalation (DoM) định hướng sử dụng các cơ sở TMP-Zn hoặc TMP-Mg, cho phép truy cập một nồi vào các vòng benzene nhiều thay thế;
S- oxy hóa chọn lọc cho sulfoxide hoặc sulfone tương ứng (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, sản lượng 95%) cho các ứng dụng hóa chất nông nghiệp và nước hoa.
Tổng hợp công nghiệp được thực hiện bằng cách clo hóa điện của thioanisole với Cl2 / FeCl3 trong dichloroethane; nhiệt độ phản ứng (0-5 °C) và hóa học được kiểm soát cẩn thận để cung cấp ≥70% sản lượng cô lập của 3,5- đồng phân sau khi chưng cất phân đoạn (bp 262-263 °C @ 760 mmHg, d420 1.349 g mL-1, n20D 1.613). Vật liệu cho thấy thời hạn sử dụng tuyệt vời (≥24 tháng khi được lưu trữ kín, khô và ở nhiệt độ môi trường xung quanh) và được cung cấp dưới nitơ với tài liệu QC toàn diện (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) phù hợp cho quy trình công việc cGMP hoặc ISO-9001.
