Chloromethylmethylsulfid ist das einfachste unsymmetrische Thioether, das eine reaktive Chloromethylgruppe trägt. Die Verbindung ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln (Dichlormethan, Chloroform, Äther, Aceton, Toluen) mischbar und nur sparsam in Wasser löslich (≈ 4 g L − 1 bei 25 ° C). Die benzylähnliche C-Cl - Bindung wird leicht von Nukleophilen verdrängt oder mit Basis eliminiert, wodurch das Reagenzium für eine Kohlenstoffverlängerung unter mild basischen Bedingungen wertvoll ist. Das kommerzielle Material wird mit 0,1% Triethylamin stabilisiert und wird mit ≥ 98% Reinheit geliefert
Physikalisch-chemische Schlüsseldaten:
Siedepunkt: 106 - 108 ° C (lit.)
Dichte: 1,15 g cm − 3 (20 ° C)
Brechungsindex: n20 / D 1.500
Flashpoint: 18 ° C (geschlossene Tasse)
Log P (Octanol / Wasser): 1.2 (vorhersagte)
Typische Verwendung:
Ein-Kohlenstoff - Elektrophil für die Einführung der Methylthio (MeS -) - Gruppe in Alkohole, Phenolen, Carboxylsäuren und Heterozyklen.
Vorläufer von Methythiomethyl (MTM) - Äthern, vielseitige Schutzgruppen, die starke Basen und milde Säuren überleben, mit Quecksilber (II) oder Ag (I) - Salzen entfernbar.
Ausgangsmaterial für Sulfoniumylids, die in Cyclopropanationen und Epoxidationen verwendet werden, und für die Herstellung von geruchmaskierten Thioformaldehyd - Äquivalenten.
Qualitätsspezifikationen (Commercial Grade):
Reinheit (GC): ≥ 98%
Wassergehalt (KF): ≤ 0,1%
Freie Säure (als HCl): ≤ 0,05%
Stabilisator: Triethylamin 0,1%
Rückstand bei Zündung: ≤ 0,05%
Hazard Statement:
Hoch brennbare Flüssigkeit und Dampf (H225). Verursacht Haut - und Augenirritationen (H315 + H319). Schädlich, wenn es geschluckt oder inhaliert wird. Halten Sie fern von Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen. Verwenden Sie explosionsichere Ausrüstung, Handschuhe und Augenschutz. Lagern Sie in einem kühlen, dicht geschlossenen Behälter unter inertem Umfeld. SDS auf Wunsch erhältlich.
