2,2 ′ - Thiodisuccinsäure ist eine Thioether-Bis - Säure, in der zwei Succinsäure-Einheiten durch das zentrale Schwefelatom verbunden sind. Das Molekül enthält zwei stereogene Zentren; kommerzielles Material wird als rasemische Mischung geliefert (meso: (R, R) / (S, S) ≈ 1: 1). Die Verbindung ist frei löslich in Wasser (≥ 200 g L − 1 bei 25 ° C), sparsam löslich in Aceton und Ethanol und praktisch unlöslich in nichtpolaren Lösungsmitteln wie Hexan oder Toluen. Es ist bis zu 220 ° C thermisch stabil und weist eine ausgezeichnete hydrolytische Stabilität zwischen pH 2 und 10.
Physikalisch-chemische Schlüsseldaten:
Schmelzpunkt (Dec): 210 - 213 °C (lit.)
pKa (25 ° C, H2O): pKa1 3,35, pKa2 4,52 (erstes Carboxylpaar); pKa3 5,05, pKa4 6,18 (zweites Carboxylpaar)
Dichte: 1,64 g cm − 3 (20 ° C, fest)
Log P (Octanol / Wasser, ionkorrigiert): -1.9 (vorhersagte)
Dampfdruck: < 10 − 8 mmHg (25 ° C)
Typische Verwendung:
Umweltfreundliches Komplexing / Sequestering-Mittel für Fe3 +, Cu2 + und Ca2 + in alkalischem Peroxid-Bleichen von Zellstoff, Textilvorbehandlung und industriellen Reinigungsmitteln.
Baustein für biologisch abbaubare Chelatpolymere (Polyaspartate, Polyitaconate) und schwefelhaltige Polyester-Elastomere.
Modellligand für mechanistische Studien zur metallkatalysierten Entsulfurisierung und zur thioether-gesteuerten C-H - Aktivierung.
Qualitätsspezifikationen (Commercial Grade):
Reinheit (HPLC, wasserlos): ≥ 98%
Wasseranteil (KF): ≤ 0,5%
Chlorid (Cl −): ≤ 100 ppm
Schwermetalle (als Pb): ≤ 20 ppm
Rückstand bei Zündung: ≤ 0,1%
Hazard Statement:
Nicht gefährlich gemäß GHS-Kriterien. Staub kann mechanische Reizungen der Augen und Atemwege verursachen. Tragen Sie Staubmasken und Sicherheitsbrillen während des Handhabens. Lagern Sie in dicht geschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen Ort abseits von starken Oxidatoren. SDS auf Wunsch erhältlich.
