Die Titelsubstanz ist ein hochfunktioniertes Acetanilid, das eine "Methoxy-Acetyl" - Seitenkette mit einem 2 - Nitro - 5 - (phenylthio) - Anilin-Kern kombiniert. Die Phenylthio - und Nitro-Gruppen sind para zueinander, wodurch das Molekül einen starken Push-Pull - Chromophore (λ max 405 nm, ε ≈ 1,8 × 104 M − 1 cm − 1 in CH2Cl2) gibt. Es ist praktisch geruchlos, lichtstabil, frei löslich in dichlormethan, chloroform, ethylacetat und aceton, sparsam löslich in ethanol und unlöslich in wasser (< 0,5 mg mL − 1 bei 25 ° C).
Physikalisch-chemische Schlüsseldaten:
Schmelzpunkt: 178 - 180 °C
Vorhersagtes B.P.: > 450 ° C (Decomp.)
Dichte: 1,38 g cm − 3 (20 ° C, vorhergesagt)
Log P (Octanol / Wasser): 4,2 (vorhersagte)
Flashpunkt: > 200 °C
Typische Verwendungen:
Photochromische Sonde für die colorimetrische Sensation von Cystein / Glutathion in biologischen Medien; die Nitrogruppe wirkt als internes Erlöscher, das bei nukleophiler aromatischer Substitution des Thioether durch Thiolen gestört wird, wodurch eine 4 - fache Fluoreszenz bei 530 nm eingeschaltet wird.
Baustein für Benzothiazin - 1,1 - Dioxid-COX - 2 - Inhibitoren nach der Reduktion der Nitrogruppe zu einem Amin, gefolgt von Zyklierung und Oxidation des Schwefels.
Zwischenmediat für organische elektronische Materialien (OLED-Elektronen - Transportschichten), die einen starken Elektronen-Entzug Acetanilid - Akzeptor benötigen.
Qualitätsspezifikation (Commercial Grade):
Reinheit (HPLC): ≥ 97%
Wassergehalt (KF): ≤ 0,3%
Rückstand bei Zündung: ≤ 0,1%
Schwermetalle: ≤ 20 ppm
Hazard-Erklärung:
Verursacht Haut - und Augenreizungen (R36 / 37 / 38). Es kann Atemwegserregungen verursachen. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub; verwenden Sie Handschuhe, Schutzbrillen und eine angemessene Belüftung. SDS auf Wunsch erhältlich.
