2 - Chloro - 5 - (Methylthio) Benzoesäure ist eine bifunktionelle aromatische Verbindung, die eine Carboxylsäuregruppe mit einem Chloratom und einer lipophilen Methylthio-Gruppe am selben Benzornring kombiniert. Das Chlor ist ortho zur Säure, während der Methylthio-Substituent sowohl zur Säure als auch zum Chlor meta ist, was dem Molekül ein einzigartiges elektronisches und sterisches Profil gibt.
Die Verbindung ist frei löslich in polaren organischen Lösungsmitteln (Aceton, Ethylacetat, THF, heißes Ethanol) und nur sparsam löslich in Wasser (≈ 20 mg L − 1 bei 25 ° C).
Schlüsselphysische Daten:
Schmelzpunkt: 165 - 168 °C
Vorhersagtes B.P.: 365 ° C (760 mmHg)
Prognose pKa (carboxylic): 3,8
Prognose Log P: 3,2
Flashpoint: > 150 ° C
Das Material ist thermisch robust und kann bei Raumtemperatur in einem dicht geschlossenen, lichtdichten Behälter für mindestens 24 Monate ohne nachweisbare Degradation gelagert werden.
Typische Verwendungen:
Zentrale Bausteine für die Synthese von Benzothiazin - 1,1 - dioxid COX - 2 - Inhibitoren (Analoga von Rofecoxib) über intramolekulare Zyklierung nach Oxidation des Thioether zu Sulfon.
Vorläufer von 2 - Chloro - 5 - (Methylsulfonyl) Benzoinsäure, einem Schlüsselzwischenprodukt für das Herbizid Chloransulam-Methyl und andere Acetolactat-Synthase - Inhibitoren.
Ligand-Gerüst für die Pd-katalysierte C-H - Aktivierungschemie und für die Herstellung von atropisomerischen Katalysatoren, die das sterische Hindernis zwischen den Ortho-Chlor - und Meta-Thioether - Substituenten ausnutzen.
Qualitätsspezifikation (Commercial Grade):
Reinheit (HPLC, Fläche): ≥ 98%
Wassergehalt (KF): ≤ 0,3%
Rückstand bei Zündung: ≤ 0,1%
Schwermetalle (ICP-MS): ≤ 10 ppm
Partikelgröße: D90 ≤ 150 μ m (mikronisierte Größe auf Anfrage)
Hazard-Erklärung:
Verursacht Haut - und Augenirritationen (H315 + H319). Kann Reizungen der Atemwege verursachen (H335). Vermeiden Sie Staub zu atmen; Tragen Sie P2 oder besseren Partikelfilter, Sicherheitsbrillen und Nitrilhandschuhe. SDS auf Wunsch erhältlich.
