4 - (Methylthio) Acetophenon ist ein aromatisches Methylketon, das eine lipophile Methylthio-Gruppe an der Para-Position des Acetophenonrings trägt. Die Verbindung ist ein schwacher Geruch, luftstabiler Feststoff, der in gängigen organischen Lösungsmitteln (Dichlormethan, Chloroform, Ethylacetat, Methanol, Ethanol) leicht löslich ist und nur spärlich in Wasser löslich ist.
Kernphysikalische Daten: m.p. 80 - 82 °C; b.p. ~ 305 °C / 760 mmHg; Dichte 1,15 g cm − 3; Blitzpunkt > 110 °C; UV λmax (EtOH) 262 nm (ε ≈ 1,4 × 104 M − 1 cm − 1). Der Stoff weist eine gute thermische Stabilität auf und kann unbegrenzt in Bernsteinglas bei 2 - 8 ° C unter Stickstoff gelagert werden.
Typische Verwendungen:
Zentrale Bausteine für die Herstellung der nicht-steroidale entzündungshemmenden Medikamente Rofecoxib (Vioxx) und Etericoxib; die Methylthiogruppe wird zu dem entsprechenden Methylsulfon oxidiert, das anschließend bromiert und zykliert wird, um den gewünschten 5 - Aryl - 3 - Phenyl-Isoxazol - Kern zu erhalten.
Ausgangsmaterial für die Synthese von COX - 2 / LOX-Dual - Inhibitoren des Chalcone-Types und PPAR-α / δ - Agonisten wie Elafibranor für die NASH-Therapie.
Vielseitiges Zwischenprodukt für Agrochemikalien, UV-Absorber und flüssigkristalline Materialien, die einen lipophilen aromatischen Ketongriff benötigen.
Gefährdungsinweis: Verursacht Haut - und Augenirritationen; kann Atemwegserritationen verursachen. Verwenden Sie Handschuhe, Schutzbrille und eine Staubmaske. SDS auf Wunsch erhältlich.
