4 - (Methylthio) Benzylalcohol ist ein aromatischer Thioether Primäralcohol, in dem eine Methylthio-Gruppe an der Para-Position des Benzylalcohol-Ringes liegt. Die Verbindung weist einen schwachen Mercaptan - ähnlichen Geruch auf und ist in den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln (Dichloroman, Ethylacetat, THF, Methanol, Ethanol) leicht löslich, während ihre Wasserlöslichkeit begrenzt ist (≈ 2 g L − 1 bei 25 ° C).
Physikalisch-chemische Daten: m.p. 38 - 42 °C; b.p. 305,6 °C / 760 mmHg; Flammpunkt > 110 °C; Dichte 1,15 g cm − 3; Brechungsindex n20 / D 1,605 (lit.). Der Stoff ist bei Umgebungstemperatur luftstabil, sollte jedoch vor starken Oxidantien geschützt und unter einer inertem Atmosphäre gelagert werden, wenn eine längere Haltbarkeit erforderlich ist.
Typische Verwendungen:
Vielseitiger Baustein für die Zubereitung von 4 - Methylthiobenzyl (MTB) - Ester-Schutzgruppen in der Peptid - und β - Lactam-Antibiotika - Synthese; der MTB-Ester ist orthogonal zu vielen Säure - und Baselablen Schutzmotiven und kann selektiv mit milden Lewis-Säuren oder durch zwei-Stufen - Oxidations-Reduktionssequenzen entfernt werden.
Schlüsselmittel für Agrochemikalien, UV-Absorber und flüssigkristalline Materialien, die einen lipophilen Benzylthio-Handgriff erfordern.
Ausgangsmaterial für die Synthese von markierten Benzylmercaptans, die in Surface-Enhanced Raman Scattering (SERS) - Studien verwendet werden.
Lagerung: Lagern Sie in einem dicht geschlossenen Behälter bei 2 - 8 ° C unter Stickstoff; vermeiden Sie eine längere Exposition gegenüber Licht.
Gefahrenmeldung: Verursacht Haut - und Augenirritationen; schädlich, wenn geschluckt. Verwenden Sie Handschuhe und Sicherheitsbrillen; Handhabung in einer Rauchhaube. SDS auf Wunsch erhältlich.
