3 - (Methylthio) Benzoinsäure ist eine aromatische Carboxylsäure, die eine Elektronenspendermethylthio-Gruppe in der Meta-Position trägt. Die Carboxylgruppe dient als vielseitiger Griff für Esterierung, Amidation, reduzierende Transformation oder Dekarboxylative Kreuzkopplung, während der Methylthio-Substituent chemselektiv zu Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) oxidiert werden kann, ohne die COOH-Funktionalität zu beeinträchtigen, was eine späte Diversifizierung ermöglicht. Die Verbindung ist weit verbreitet als:
Ein Baustein für meta-substituierte Bi-Arylsulfide, Sulfoxide oder Sulfone über Suzuki, Heck oder Buchwald-Hartwig - Reaktionen nach Aktivierung zum Acylchlorid oder Arylbromid;
Ein Vorläufer von Thioether-Liganden, UV-absorbierenden Benzothiazolen und Strobilurin-Fungiziden;
Ein Referenzstandard für die Spurenanalyse von schwefeilhaltigen pharmazeutischen Verunreinigungen.
Das Produkt hat eine ausgezeichnete Haltbarkeit (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und unter Stickstoff gelagert) und ist mit umfassender QC-Dokumentation (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
