2 - (Methylthio) Benzaldehyd ist ein aromatisches Aldehyd mit einem Ortho-Methylthio - Substituenten. Das elektronenspendende Thioether leitet die elektrophile Substitution an den 4 - und 6 - Positionen, während die Formylgruppe einen vielseitigen Griff für die reduktive Aminierung, Wittig, Knoevenagel oder Oximbildung bietet. Die Methylthio-Marteile kann chemselektiv zu Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) oxidiert werden, ohne das Aldehyd zu beeinflussen, was eine späte Diversifizierung ermöglicht. Die Verbindung wird als Schlüsselbaustein für:
regioselective Suzuki -, Heck - und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen nach Umwandlung in das entsprechende Arylbromid oder Boronsäure;
Ortho-Lithiation / Trans-Metallation - Sequenzen (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) für die schnelle Montage von multisubstitutierten Benzaldehyd-Gerüsten, die in Pharmazeutika und Agrochemikalien verwendet werden;
Thioether-Ligand - Vorläufer und Duftzwischenprodukte nach selektiver S-Oxidation.
Das Produkt hat eine ausgezeichnete Haltbarkeit (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und unter Stickstoff gelagert) und ist mit umfassender QC-Dokumentation (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
