2-Methyl-3-chloro thioanisole

2-Methyl-3-chloro thioanisole

Case Nr.: 82961-52-2
Molekularformel: C8H9ClS
Molekulargewicht: 172,68 g mol − 1
Erscheinung: farblos bis hellgelbe Flüssigkeit; Brechungsindex n20D ≈ 1,576; charakteristischer Knoblauch - ähnlicher Geruch
Reinheit: ≥ 98% (GC)
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Produktbeschreibung

2 - Methyl - 3 - Chlorothioanisole ist ein aromatisches Thio-Ether, das eine Methylthio-Gruppe an C - 1, ein Methyl an C - 2 und ein Chlor an C - 3 des Benzolrings trägt. Dieses Substitutionsmuster verleiht dem Molekül einen elektronenreichen, aber sterisch behinderten Arylkern, der ideal für regionselektive metallkatalysierte Kreuzkopplungen (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig) unter milden Bedingungen (Dioxan, 50 - 110 ° C), nukleophile aromatische Substitution bei C - 3 und geführte Ortho-Metallation (DoM) - Chemie unter Verwendung von TMP-Zn oder TMP-Mg - Basen geeignet ist. Die Methylthio-Einheit kann chemselektiv zu Sulfoxid oder Sulfon oxidiert werden (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute), wodurch eine späte Diversifizierung für agrochemische, Farbstoff - und Duftanwendungen ermöglicht wird. Das Compound weist eine hervorragende Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und unter Stickstoff gelagert) und wird mit umfassender QC-Dokumentation (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.

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