2-Iodo thioanisole

2-Iodo thioanisole

Case Nr.: 33775-94-9
Molekularformel: C7H7IS
Molekulargewicht: 250,10 g mol − 1
Erscheinung: farblos bis hellgelbe Flüssigkeit; mp ≈ 19 °C, bp 253 °C @ 760 mmHg; intensiver Knoblauch - ähnlicher Geruch
Reinheit: ≥ 98% (GC, kommerzielle Grade)
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Produktbeschreibung

2-Iodothioanisole ist ein ortho-substitutiertes aromatisches Thio-Ether, das einen Methylthiodendor mit einem Aryljodid-Handgriff kombiniert. Die C-I - Bindung ist hoch labil gegenüber:

Oxidative Addition mit Pd, Ni oder Cu-Katalysatoren, so dass milde Suzuki, Heck, Sonogashira und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen 2 - substituierte Bi-Arylsulfide, Sulfoxide oder Sulfone (Dioxan, 50 - 100 ° C) liefern;

Halogen-Lithium - Austausch (n-BuLi, -78 ° C) ergeben 2 - Lithio-Thioanisole, das mit Elektrophilen (B (OR) 3, CO2, R-CHO) abgeschaltet wird, um Boronsäuren, Carboxylsäuren oder Benzylalcohol Gerüst zu liefern;

Chemoselektive S-Oxidation (H2O2 / AcOH, rt, 1 h) zum entsprechenden Sulfoxid oder Sulfon, wodurch eine späte Diversifizierung für landwirtschaftliche Chemie, Farbstoff und Duftanwendungen ermöglicht wird.

Das Produkt weist eine ausgezeichnete Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und unter Stickstoff gelagert) und wird mit einer Chargespezifischen COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.

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