3 - Acetylamino-Anisolsulfid ist ein aromatisches Thioether, das eine Methylthio-Einheit mit einer Acetamidogruppe in der Meta-Position kombiniert. Das Molekül bietet drei orthogonale Griffe zur weiteren Ausarbeitung:
Die C-S - Bindung wird leicht in Richtung nukleophiler aromatischer Substitution, Suzuki, Heck und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen aktiviert, wodurch schneller Zugang zu meta-substitutierten Bi-Arylsulfiden, Sulfoxiden oder Sulfonen unter milden Bedingungen (Dioxan, 50 - 110 ° C) gewährt wird;
Das Acetamid NH ist ein Wasserstoff-Bindungsspender / Akzeptor und kann zu dem entsprechenden Amin hydrolysiert oder in Harnstoff, Sulfonamid oder Heterozyklus-Gerüst umgewandelt werden;
Das Methylthio-Zentrum wird chemoselektiv zu Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) oxidiert, wodurch eine späte Diversifizierung für agrochemische, Farbstoff - und Duftanwendungen ermöglicht wird.
Die Verbindung weist eine hervorragende Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und unter Stickstoff gelagert) und wird mit einer Chargespezifischen COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
