4-Methoxythioanisole ist ein para-substitutiertes aromatisches Thioether, das eine Elektronenspender-Methoxy - Gruppe mit einer Methylthio-Einheit kombiniert. Dieses "Push-Pull" - Substitutionsmuster macht das Schwefelzentrum leicht oxidiert und der aromatische Ring hoch elektronenreich, wodurch:
Katalysatorfreie, skalierbare UVA-induzierte Photoxidation zum entsprechenden Sulfoxid bei 95% Ertrag (370 nm LED, MeCN / H2O, 1,5 h, 10 mmol Skala demonstriert);
regionselektive Suzuki -, Heck - und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen, die 4 - Methoxy-Arylsulfide, Sulfoxide oder Sulfone unter milden Bedingungen liefern (Dioxan, 50 - 110 ° C);
Direktierte Ortho-Metallation (DoM) - Chemie unter Verwendung von TMP-Zn - oder TMP-Mg - Basen für die schnelle Montage von multisubstitutierten Anisole Gerüst;
Verwendung als Thioether-Ligand - Vorläufer, Pflanzenschutzmittel und Duftbaustein nach selektiver S-Oxidation.
Die Verbindung weist eine ausgezeichnete Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei verschlossener, trockener und bei Umgebungstemperatur gelagert) und wird unter Stickstoff mit chartspezifischer COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
