4-Bromothioanisole ist ein para-substitutiertes aromatisches Thioether, das eine Elektronenspendermethylsulfid-Einheit mit einem Arylbromid-Handgriff kombiniert. Diese elektronische Push-Pull - Anordnung macht die C-Br - Bindung sehr reaktiv gegenüber:
regionselektive Suzuki -, Heck - und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen, die para-substitutierte Bi-Arylsulfide, Sulfoxide oder Sulfone unter milden Bedingungen liefern (Dioxan, 50 - 110 ° C);
Katalysatorfreie UVA-induzierte Sulfoxidationsprotokolle, die im Wesentlichen enantio-reine (S) - Sulfoxide liefern, wenn sie mit konstruierten Baeyer-Villiger - Mono-Oxygenasen kombiniert werden;
Direktierte Ortho-Metalisierung (DoM) - Chemie unter Verwendung von TMP-Zn - oder TMP-Mg - Basen, die einen Zugang zu mehrfach substituierten Benzorningen ermöglichen;
Selektive S-Oxidation zum entsprechenden Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) für agrochemische und Duftanwendungen.
Die Verbindung ist bei verschlossener, trockener Lagerung und bei Umgebungstemperatur für ≥ 24 Monate stabil; sie weist einen niedrigen Dampfdruck auf (bp 128 - 130 ° C bei 10 mmHg, Blitzpunkt 113 ° C) und wird als Reizmittel mit ausgeprägtem Geruch eingestuft (Xn, Xi, R22 - 36 / 37 / 38, UN 3335). kommerzielle Lose werden unter Stickstoff mit chartspezifischen COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
