3-Bromothioanisole ist ein meta-substitutiertes aromatisches Thioether, das eine elektronenspendende Methylsulfid-Einheit mit einem Arylbromid-Handgriff verbindet. Diese Kombination macht das Molekül zu einem vielfältigen Baustein für:
regionselektive Suzuki, Heck und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen, die meta-substitutierte Bi-Arylsulfide, Sulfoxide oder Sulfone unter milden Bedingungen liefern (Dioxan, 50 - 110 ° C);
Direktierte Ortho-Metalisierung (DoM) - Chemie unter Verwendung von TMP-Zn - oder TMP-Mg - Basen, die einen Zugang zu mehrfach substituierten Benzorningen ermöglichen;
Selektive S-Oxidation zum entsprechenden Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) für agrochemische und Duftanwendungen;
Thioether-Ligand - Vorläufer in Pflanzenschutzmitteln und als Linker in funktionalen Materialien.
Die Verbindung ist bei verschlossener, trockener Lagerung und bei Umgebungstemperatur für mindestens 24 Monate stabil; sie weist einen niedrigen Dampfdruck auf und wird als Reizmittel mit ausgeprägtem Geruch eingestuft (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3334). kommerzielle Lose werden unter Stickstoff mit chartspezifischen COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
