2-Bromothioanisole ist ein ortho-substitutiertes aromatisches Thioether, das einen Methylsulfidspender mit einem Arylbromidgriff kombiniert. Diese duelle Funktionalität macht es zu einem vielseitigen Baustein für:
Regio-selektive Suzuki, Heck und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen, die 2 - substituierte Bi-Arylsulfide, Sulfoxide oder Sulfone unter milden Bedingungen liefern (Dioxan, 50 - 110 ° C);
Direktierte Ortho-Metalisierung (DoM) - Chemie unter Verwendung von TMP-Zn - oder TMP-Mg - Basen, die einen Zugang zu mehrfach substituierten Benzorningen ermöglichen;
Selektive S-Oxidation zum entsprechenden Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) für agrochemische und Duftanwendungen;
Thioether-Ligand - Vorläufer in Pflanzenschutzmitteln und als Linker in funktionalen Materialien.
Das Material weist eine ausgezeichnete Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und bei Umgebungstemperatur); es weist einen niedrigen Dampfdruck auf (bp 145-146 °C @ 27 mmHg, Blitzpunkt 113 °C) und wird als Reizmittel mit ausgeprägtem Geruch eingestuft (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3334). kommerzielle Lose werden unter Stickstoff mit chartspezifischen COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
