3,5 - Dichlorothioanisole ist ein aromatisches Thioether, das zwei Chloratome miteinander meta und eine Methylsulfidgruppe in der 1 - Position enthält. Dieses Substitutionsmuster verleiht dem Molekül einen elektronenmangelnden, aber hoch polarisierbaren Arylkern, der ideal für:
regionselektive Suzuki -, Heck - und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen, die 3,5 - Dichloroarylsulfid, Sulfoxide oder Sulfone liefern;
Nukleophile aromatische Substitution (NAS) an beiden C - 2 - und C - 4 - Positionen unter milden Bedingungen (K2CO3, DMF, 60 ° C);
Direktierte Ortho-Metalisierung (DoM) - Chemie unter Verwendung von TMP-Zn - oder TMP-Mg - Basen, die einen Zugang zu mehrfach substituierten Benzorningen ermöglichen;
Selektive S-Oxidation zum entsprechenden Sulfoxid oder Sulfon (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, 95% Ausbeute) für agrochemische und Duftanwendungen.
Die industrielle Synthese erfolgt durch elektrophile Chlorisierung von Thioanisole mit Cl2 / FeCl3 in dichloroethan; die Reaktionstemperatur (0 - 5 °C) und die Stochiometrie werden sorgfältig kontrolliert, um ≥ 70% des isolierten Ertrags des 3,5 - Isomers nach Bruchdestillation zu erhalten (bp 262 - 263 °C @ 760 mmHg, d420 1,349 g mL − 1, n20D 1,613). Das Material weist eine ausgezeichnete Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und bei Umgebungstemperatur) und wird unter Stickstoff mit umfassender QC-Dokumentation (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
