4-Chlorothioanisole ist ein para-substitutiertes aromatisches Thioether, das eine elektronfreisetzende Methylsulfid-Einheit mit einem elektronentziehenden Chlor kombiniert. Diese elektronische Push-Pull - Anordnung macht die C-Cl - Bindung sehr anfällig für nukleophile aromatische Substitution, während das Schwefelzentrum chemselektiv zu dem entsprechenden Sulfoxid oder Sulfon unter milden H2O2 / AcOH-Bedingungen (40 ° C, 2 h, 92% Ausbeute) oxidiert werden kann. Das Molekül wird daher weitgehend als Baustein für:
regioselective Suzuki, Heck und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen, die para-substitutierte Bi-Arylsulfid liefern;
Photo katalytische, katalysatorfreie UVA-induzierte Sulfoxidierungsprotokolle, die im Wesentlichen enantio-reine (S) - Sulfoxide liefern, wenn sie mit konstruierten Baeyer-Villiger - Mono-Oxygenasen wie MO14 kombiniert werden;
Ligand-Vorläufer für Pflanzenschutzwirkstoffe, Thioether-Links in funktionalen Materialien und Duftzwischenprodukten nach selektiver S-Oxidation.
Das Material weist eine ausgezeichnete Haltbarkeit auf (≥ 24 Monate bei Versiegelung, Trocken und bei Umgebungstemperatur) und wird unter Stickstoff mit umfassender QC-Dokumentation (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS) geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Workflows geeignet ist.
