
3-Chlorothioanisole ist ein organo-Schwefel - aromatischer Baustein, der eine Methyl-Sulfid - Gruppe Meta zum Chlor-Substituenten trägt. Dieses Substitutionsmuster verleiht dem Molekül ein einzigartiges Reaktivitätsprofil: Der elektronenspendende Thioether richtet den elektrophilen Angriff auf die 2 -, 4 - und 6 - Positionen, während die C-Cl - Bindung leicht in Richtung nukleophiler aromatischer Substitution, Suzuki, Heck und Buchwald-Hartwig - Kreuzkopplungen aktiviert wird, was einen schnellen Zugang zu meta-substitutierten Thioethern, Sulfoxiden, Sulfonen und Bi-Arylsulfiden unter milden Bedingungen bietet.(Dioxan, 50 - 120 °C). Downstream wird 3 - Chlorothioanisole zu 3 - Chlorophenylmethylsulfon (H2O2, CH3COOH, 40 ° C, 2 h, 92% Ausbeute) oxidiert oder als Ligand-Vorläufer für Pflanzenschutzmittel, als Thio-Ether - Linker in funktionalen Materialien und als Geschmack / Duftzwischenmittel nach selektiver Oxidation zum entsprechenden Sulfoxid verwendet. Die Verbindung ist bei verschlossener, trockener Lagerung und bei Umgebungstemperatur für ≥ 24 Monate stabil; sie weist einen niedrigen Dampfdruck auf (0,19 mmHg, 25 ° C) und wird als Reizmittel mit ausgeprägtem Geruch eingestuft (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3334). kommerzielle Lose werden unter Stickstoff mit chartspezifischen COA, GC-MS, NMR und MSDS-Dokumentation geliefert, die für cGMP - oder ISO - 9001 - Prozesse geeignet ist.