4-Fluoro thioanisole

4-Fluoro thioanisole

Case Nr.: 371-15-3
Molekülformel: C7H7FS
Molekulargewicht: 142,19 g mol − 1
Erscheinung: farblos bis hellgelbe klare Flüssigkeit mit einem anhaltenden, Lauchähnlichen Geruch
Reinheit: ≥ 98% (GC)
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Produktbeschreibung

4-Fluorothioanisole ist eine niedrig schmelzende (≈ -20 ° C), hochkochende Flüssigkeit (184 - 185 ° C @ 760 mm Hg), die eine stark elektron-entziehende Fluor para zur Methylthio-Gruppe kombiniert, wodurch das Schwefelzentrum leicht elektrophil und der Ring in Richtung nukleophiler Substitution aktiviert wird. Das Material wird in vier Hauptbereichen eingesetzt:

Pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte - dient als wichtiger Vorläufer für das entzündungshemmende Mittel Flurbiprofen und das Fungizid Flusulfamid nach weiteren Fluorisierungs - oder Nitrierungsschritten.

OLED - und optoelektronische Materialien - Palladium-katalysierte C-S oder C-N - Kreuzkopplung wandelt die Methylthio-Gruppe in Diaryl-Sulfide oder Diaryl-Amin um, die als Elektronentransport - oder Lochblockerschichten in kleinen Molekülen OLED-Geräten fungieren.

Geschmack - und Duftbaustein - FEMA-GRAS 4693, verwendet in 0,1 - 5 mg kg -1, um Fleischaromen und orientalischen Parfüms eine würzige, holzige Sägemähl Note zu verleihen.

Photoredox-Sonde - Kürzlich als Modellsubstrat für die sichtbare Licht-getriebene, katalysatorfreie Photo-Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden unter UVA-Bestrahlung in wässrigem Acetonitril verwendet, bietet einen grünen Weg zu Sulfoxidbibliotheken.

Unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C lagern; die Flüssigkeit ist luftempfindlich und oxidiert langsam zu Disulfid. Es ist schädlich, wenn es geschluckt wird (Ratte oral LD50 560 mg kg − 1) und ist irritierend für Haut und Augen; Handhabung mit Handschuhe und lokale Abluftung.

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