4-Aminothioanisole ist ein bifunktionelles aromatisches, das eine elektronspendende Aminogruppe para zu einem Methylthio-Substituenten trägt, wodurch das Schwefelzentrum nukleophil und der Ring stark in Richtung elektrophiler Substitution aktiviert ist. Das Material wird in vier Hauptbereichen eingesetzt:
Pharmazeutische Zwischenprodukte - Schlüsselvorläufer des Vasodilatators Fasudil, der anti-ulcer substituierten Benzimidazole und des tiermedizinischen Anthelmintikums Nitroscanat nach anschließender Nitrierung / Isothiocyanation.
Agrochemische Bausteine - Diazonisierung gefolgt von Sandmeyer-Reaktionen (Cl, Br, CN) liefern Pflanzenschutzmittel, die das 4 - Methylthio-Anilin - Gerüst tragen.
Farbstoff - und Pigmentchemie - unterliegt oxidativer Kopplung, um Thiazin - oder Phenazinchromophore zu erhalten, die in druckempfindlichen und thermischen Übertragungsinten verwendet werden.
Redox-schaltbares Schutzreagenzium - Die Aminogruppe kann reversibel in eine azo - oder diazonium-Funktionalität umgewandelt werden, wodurch eine leichte Spaltung des Methylthio-Teils in der Peptid - und Oligosaccharid-Synthese ermöglicht wird.
Unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C lagern; die Flüssigkeit ist luftempfindlich und oxidiert langsam zu Disulfid. Es ist schädlich, wenn es geschluckt wird (Ratte oral LD50 560 mg kg − 1) und ist irritierend für Haut und Augen; Handhabung mit Handschuhe und lokale Abluftung.
