2-Aminothioanisole (2 - (Methylthio) Anilin) ist ein bifunktionelles aromatisches Molekül, das eine primäre Amino-Gruppe ortho zu einem Methylthio-Substituenten kombiniert. Das Material wird in vier Hauptbereichen eingesetzt:
Pharmazeutische Zwischenprodukte - dient als Schlüsselfurststoff für das Anti-Ulcro - Substitute Benzimidazole und für das Vasodilatator Fasudil nach Ringzyklusisierung oder Diazonisierung / Heck-Sequenzen.
Agrochemische Bausteine - Die Diazonisierung nach Sandmeyer-Reaktionen (Cl, Br, CN) liefert Pflanzenschutzmittel, die das 2 - Methylthio-Anilin - Gerüst tragen.
Farbstoff - und Pigmentchemie - unterliegt oxidativer Kopplung, um Thiazin - oder Phenazinchromophore zu erhalten, die in druckempfindlichen und thermischen Übertragungsinten verwendet werden.
Redox-schaltbares Schutzreagenzium - Die Aminogruppe kann reversibel in eine azo - oder diazonium-Funktionalität umgewandelt werden, wodurch eine leichte Spaltung des Methylthio-Teils in der Peptid - und Oligosaccharid-Synthese ermöglicht wird.
Unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C lagern; die Flüssigkeit ist luftempfindlich und oxidiert langsam zu Disulfid. Es ist schädlich, wenn es geschluckt wird (Ratte oral LD50 560 mg kg − 1) und ist irritierend für Haut und Augen; Handhabung mit Handschuhe und lokale Abluftung.
