4-Nitrothioanisole ist ein elektronenmangelndes aromatisches Sulfid, das eine stark elektronen-entziehende Nitrogruppe para zu einem Methylthio-Substituenten kombiniert, wodurch das Schwefelzentrum leicht elektrophil und der Ring stark in Richtung nukleophiler Substitution aktiviert wird. Das Material wird in vier Hauptbereichen eingesetzt:
Pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte - dient als wichtiger Vorläufer des tiermedizinischen Anthelmintikums "Nitroscanat" (3 - Methylthio - 4 - Nitro-isothiocyanatobenzol) nach Reduktion / Isothiocyanation; das gleiche Gerüst wird für Fungizide und Insektizide verwendet.
OLED & optoelektronische Materialien - Palladium-katalysierte C-S oder C-N - Kreuzkopplung wandelt die Methylthio-Gruppe in Diaryl-Sulfide oder Diaryl-Amin, die als Elektronen-Transport - oder Loch-Blocking - Schichten in kleinen Molekülen OLED-Geräten fungieren
Redox-schaltbares Schutzgruppen-Reagenz - Die Nitrogruppe kann in situ auf eine Aminogruppe reduziert werden, wodurch eine leichte oxidative Spaltung des Methylthio-Teils ermöglicht wird; diese Eigenschaft wird in der Peptid - und Oligosaccharid-Synthese genutzt, um Thiol - oder Phenolfunktionen zu maskieren.
Verunreinigungsreferenzstandard - Aufgelistet als Pirtobrutinib Verunreinigung 8 und unter GMP für die Validierung der Reinheit von API geliefert
Der Feststoff ist im Wesentlichen nicht flüchtig (Gehaltdruck 0,018 mmHg bei 25 ° C), hat aber einen anhaltenden, Lauch - ähnlichen Geruch; unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C gelagert. Es ist schädlich, wenn es geschluckt wird (Ratte oral LD50 560 mg kg − 1) und ist irritierend für Haut und Augen; Handhabung mit Handschuhe und lokale Abluftung.
