3-Nitrothioanisole ist ein nitro-aromatisches Thio-Ether, das eine elektron-entziehende Nitrogruppe Meta zu einem Methylthio-Substituenten kombiniert, wodurch das Schwefelzentrum leicht elektrophil und der Ring in Richtung nukleophiler Substitution aktiviert wird. Die Verbindung wird in drei Hauptgebieten eingesetzt:
Pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte - dient als Vorläufer des tiermedizinischen Anthelmintikums "Nitroscanat" (3 - Methylthio - 4 - Nitro-isothiocyanatobenzol) nach Reduktion / Isothiocyanation; die gleiche Route liefert Fungizide und Insektizide mit dem 3 - Methylthio - 4 - Nitro aromatischen Kern.
Baustein für OLED - und optoelektronische Materialien - Palladium-katalysierte C-S oder C-N - Kreuzkopplung wandelt die Methylthio-Gruppe in Diaryl-Sulfide oder Diaryl-Amin um, die als Elektronentransport - oder Lochblockerschichten in kleinen Molekülen OLED-Geräten fungieren.
Reagenz für Redox-schaltbare Schutzgruppen - Die Nitrogruppe kann in situ auf eine Aminogruppe reduziert werden, wodurch eine leichte oxidative Spaltung des Methylthio-Teils ermöglicht wird; diese Funktion wird in der Peptid - und Oligosaccharid-Synthese verwendet, um Thiol - oder Phenol-Funktionen zu maskieren.
Der Feststoff ist im Wesentlichen nicht flüchtig (Gehaltdruck 0,018 mmHg bei 25 ° C), hat aber einen anhaltenden, Lauch - ähnlichen Geruch; unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C gelagert. Es ist schädlich, wenn es geschluckt wird (Ratte oral LD50 560 mg kg − 1) und ist irritierend für Haut und Augen; Handhabung mit Handschuhe und lokale Abluftung.
