1,6-Hexanedithiol

1,6-Hexanedithiol

Case Nr.: 1191-43-1
Molekularformel: C6H14S2
Molekulargewicht: 150,31 g mol − 1
Erscheinung: farblos bis hellgelbe Flüssigkeit mit einem intensiven, fettigen, fleischähnlichen Geruch
Reinheit: ≥ 97% (GC)
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Produktbeschreibung

1,6-Hexanedinyl ist ein lineares α, ω - bifunktionelles Thiol, das bis -21 °C flüssig bleibt und bei 184-185 °C (760 mm Hg; Blitzpunkt 90 °C) destilliert. Es ist praktisch mit Wasser unmischbar (< 0,1 g L − 1), löst sich aber leicht in Ethanol, Aceton, Toluen und Chlorform auf. Das Produkt wird als FEMA-GRAS 3495 vermarktet und wird in 0,05 - 1 mg kg - 1 verwendet, um einen "gekochten Fleisch" Note zu gewähren, um herzhafte Lebensmittelaromen; in der Parfümerei wirkt es als Spur verbrannte Zitrus-Modifier. Seine Hauptauslieferung ist jedoch die Polymerchemie: Die beiden terminalen - SH-Gruppen unterziehen sich oxidativer Poly-Kondensation mit Sauerstoff, Fe3 + oder Cu2 +, um Poly (Hexamethylen-Disulfid), ein elastomerisches Polysulfid mit - S-S - Kreuzverbindungen, das eine ausgezeichnete Benzin - und Ozon-Widerstandsfähigkeit aufweist und als Dichtmittel in Kraftstofftanks für Flugzeuge verwendet wird. 1,6-Hexanedinein ist auch ein Kettenübertragungsmittel in der Emulsionspolymerisation von Chloropren, reguliert die Molmasse und reduziert Gel. Bei Raumtemperatur oxidiert die Verbindung langsam zum zyklischen Disulfid; sie sollte daher unter Stickstoff bei 2 - 8 °C gelagert werden. Der Kontakt mit starken Basen oder Oxidierern erzeugt Wärme und kann giftige H2S freisetzen. Die Flüssigkeit ist schädlich, wenn sie geschluckt wird (Ratte oral LD50 560 mg kg − 1) und irritiert Haut und Augen; geeignete Handschuhe und Schutzbrillen werden während der Handhabung empfohlen.

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