1,3 - Benzenediol ist das einfachste aromatische Vic-Dol, bei dem zwei Thiolgruppen am Benzornring miteinander meta sind. Die Verbindung kristallisiert bei 24 - 26 ° C und kocht bei 245 - 247 ° C (760 mm Hg) mit einem Brechungsindex n20D = 1,641. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löst sich leicht in gängigen organischen Lösungsmitteln (EtOH, Et2O, CH2Cl2, DMF). 1,3-Benzenedium ist ein vielseitiger Baustein in supramolekularen und Materialchemie. Die Deprotonierung mit NaOEt erzeugt das Dianion, das mit α, α'- Dibromo-o - Xylen reagiert, um das meta-brückte Tetrathia [7] Metacyclophane zu erzeugen, ein nützlicher Wirte für Ag + und Hg2 +. Unter aeroben Bedingungen und Cu (I) - Katalyse unterliegt das Molekül einer oxidativen 1,3 - Benzendithiolatspolymerisation, um Poly (Phenylen - 1,3 - Disulfid) zu erzeugen, ein amorpher Kunststoff mit hohem Index (n = 1,74) der von 450 nm bis 8 μ m überträgt und als IR-Linsenmaterial ausgewertet wird. Das Dithiol wird auch als Kettentransferligand in der Synthese von wasserlöslichen CdS - und PbS-Quantenpunkten eingesetzt, die mit einer Meta-Dithiolatschale gekappt sind, wodurch Partikel mit schmaler Bandkanteemission (FWHM < 25 nm) und ausgezeichneter kolloidalem Stabilität bei pH 7 - 10 erzeugt werden. Da beide - SH-Gruppen stark nukleophil sind, ist die Verbindung ein effizienter Säuberer von weichen Metallionen (log β 2 für Hg2 + = 28,3); folglich wird sie als farbmetrischer Sensor für Quecksilber im Trinkwasser formuliert (Entdeckungsgrenze 2 ppb). 1,3-Benzenediumbenzene ist feuchtigkeitsempfindlich und oxidiert langsam zu dem zyklischen Disulfid im Stehen; es sollte unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C gelagert werden. Die Einatmung des Dampfes verursacht Kopfschmerzen und Übelkeit; die orale LD50 bei Ratten beträgt 98 mg kg − 1.
