Ein bifunktioneller Organoswefelbaustein, der einen nukleophilen 4 - Chlorophenylthioether mit einer elektroophilen Chloromethylgruppe kombiniert. Das aktivierte Benzylchlorid unterliegt einer einfachen nukleophilen Substitution oder Eliminierung, während das Elektronentziehende Parachlor den benachbarten Schwefel stabilisiert. Wichtige Anwendungen sind:
Agrochemische Zwischenprodukte: verwendet bei der Herstellung des Organophosphorinsektizids „Tri-Thion" (Carbophenothion) über Thioether-Alkylation und anschließende P-S - Bindungsbildung.
Alkylierendes Mittel in der Heterozyklus-Synthese: verwendet in der Mikrowellen-unterstützten Konstruktion von 2-amino-imidazo [1,2-a] pyridine Gerüst und anderen N, S-Heterrozyklus aktiven als Kinase oder DHODH-Inhibitoren.
Thio-Acetal / Thio-Ether - Linker für PROTACs: Die reaktive - CH2Cl-Gruppe ermöglicht eine schnelle Anbindung an Alkohole oder Amine unter milden Basebedingungen und bietet redox-ablösbare Zähler für gezielte Protein-Abbau - Sonden.
FEMA-GRAS Geschmackvorläufer: Die enzymatische Oxidation liefert das entsprechende Disulfid und verleiht Röstfleisch - und Zwiebelnuancen (Schwelle 0,03 ng L − 1) in salzigen Gewürzen bei 0,1 - 5 ppm.
Solvolysis Modellverbindung: In mechanistischen Studien von (arylthio) Methylchloriden in hydroxyllösungsmitteln verwendet, die Anchimerische Unterstützung und Lösungsmittel-Nucleophilität Parameter offenbaren.
Lagern Sie unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C, fern von Licht und Feuchtigkeit; halten Sie den Behälter dicht geschlossen, um Hydrolyse und Disulfidbildung zu verhindern.
