1-[(o-Chlorophenyl)thio]-2-propanone

1-[(o-Chlorophenyl)thio]-2-propanone

Case Nr.: 17514-52-2
Molekularformel: C9H9ClOS
Molekülgewicht: 200,68 g mol − 1
Erscheinung: blassgelbe Flüssigkeit; charakteristischer schwefelhaltiger Geruch; ρ 1,24 g cm − 3 (25 ° C), bp 274 ° C / 760 mmHg, fp 120 ° C
Reinheit: ≥ 98% (GC)
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Produktbeschreibung

Ein amphipiler Baustein, der einen nukleophilen 2 - Chlorophenyl-Thio - Ether mit einem Ketongriff verbindet. Das α - Thioketon-Motiv lässt sich leicht durch:

Die Julia-Kocienski - Olefination Das abgeleitete Sulfon ist haltbar und liefert > 90% (E) - Selektivität in One-Pot Julia-Kopplungen zur Herstellung von fluorierten Stilbenen und agrochemischen Zwischenprodukten.

Enolat-Chemie: Die LDA-Deprotonierung erzeugt das α - Thio-Enolat, das diastereoselektive Aldol - oder Mannich-Reaktionen durchläuft, um β - Hydroxy - oder β - Amino-Ketonen für die pharmazeutische Synthese zu liefern.

High-Flux - RAFT-Kettenübertragungsmittel: Das sterisch behinderte tertiäre Thioether erzeugt eng verteilte (Đ < 1,10) Poly (Meth) Acrylat-Makro - CTAs für Block-Copolymer - Lithographie und 3 - D-Druckharze.

FEMA-GRAS Fleisch-Geschmack - Vorläufer: Die enzymatische Oxidation erzeugt das entsprechende Disulfid, ein geröstetes Rindfleisch, zwiebelähnliches Geruchmittel (Schwelle 0,03 ng L − 1), das in salzigen Gewürzen bei 0,1 - 5 ppm verwendet wird.

Schwermetall-Scavenger: Der weiche Thioether-Schwefel bildet einen stabilen 1: 1 - Komplex mit Pd (II) (log K = 17,8), der die Wiederherstellung von Palladium aus verbrauchten Kreuzkopplungsflüssigkeiten auf < 0,2 ppm Rest ermöglicht.

Lagern Sie unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C, weg von Licht und Oxidantien, um die Disulfidbildung zu unterdrücken.

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