Ein amphiphiles aromatisches Thiol mit einem elektronentziehenden 3 - Chlor und einem 2 - Fluor-Substituenten. Die nahe gelegenen Halogene senken das pKa der - SH-Gruppe auf ≈ 5,0 und erhöhen die oxidative Stabilität, während der elektronenarme Ring anfällig für nukleophile aromatische Substitutionen bleibt. Wichtige Anwendungen sind:
Agrochemie-Bausteine: Die Kupfer-katalysierte S-Arylation installiert das 3 - Cl - 2 - F-Phenyl - Schwefel-Motiv in Pyrazol-Carboxanilide und liefert starke SDHI-Fungizide mit verbesserter Stoffwechselstabilität im Vergleich zu Des-Halo - Analoga.
Optische High-Kap - Beschichtungen: Die Thiol-Enen - Photopolymerisation mit Triallylisocyanurat erzeugt farblose Filme (n = 1,64, Tg 125 °C, YI < 1 nach 500 h Q-UVB) für OLED-Barrierschichten.
Silber-antimikrobielle SAMs: Selbstmontierte Monoschichten auf Ag (111) liefern dicht verpackte hydrophobische Oberflächen (Wasserkontaktwinkel 102 °), die nach 24 h eine Bakterien-Tötung von > 99% aufrechterhalten und gleichzeitig die Verfärbung in salzhaltigen Atmosphären unterdrücken.
Schwermetall-Scavenger: Der weiche Schwefel und der elektronenarme Ring bilden einen stabilen Pd (II) - Komplex (log K = 18,7), der die Rückgewinnung von Palladium aus verbrauchten Kreuzkopplungsliquoren auf < 0,2 ppm ermöglicht.
Synthetisches Relay zu Benzothiazolen: Die oxidative Cyclisation mit Aldehyden in einem Pot liefert 2 - substituierte Benzothiazole bei 88 - 94% Ertrag unter metallfreien Bedingungen und rationalisiert die pharmazeutische Bausteinsynthese.
Lagern Sie unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C, fern von Licht und Oxidantien, um die Bildung von Disulfid zu verhindern.
