4-Mercaptobenzyl Alcohol

4-Mercaptobenzyl Alcohol

Case Nr.: 53339-53-0
Molekülformel: C7H8OS
Molekulargewicht: 140,20 g mol − 1
Erscheinung: Weiß bis hellweiß kristalline Feststoff; charakteristischer Mercaptangeruch; mp 52 - 54 °C, bp 277,7 °C / 760 mmHg, ρ 1,21 g cm − 3, fp 121,8 °C
Reinheit: ≥ 98% (HPLC)
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Produktbeschreibung

Ein bifunktionaler aromatischer Baustein, der ein nukleophiles Thiol und einen Primäralkohol auf einem para-substitutierten Benzolring verbindet. Die beiden orthogonalen Griffe ermöglichen sequenzielle oder One-Pot - chemoselektive Transformationen und machen das Molekül zu einem strategischen Zwischenprodukt für:

Self-assembled Monolayers (SAMs) auf Gold: Das Thiol verankert die Oberfläche, während der Alkohol eine hydroxyl-terminated Schnittstelle (Wasser-Kontaktwinkel 28 °) für die Bio-Konjugation oder weitere Veresterung bietet, wodurch schmutzarme Biosensor-Chips entstehen.

Röntgen-opaktische Zahnharze: Die Photopolymerisation von Thiol-Ein mit Triallylisocyanurat erzeugt hochgradig vernetzte Netzwerke (ρ 1,45 g cm − 3), die eine 30% höhere Radiopacität als kommerzielle Bis-GMA - Harze aufweisen und die postoperative radiographische Diagnose erleichtern.

Redox-sensitive Pro-Fragrancen: Die enzymatische Oxidation mit Laccase erzeugt das entsprechende Disulfid, ein lang anhaltendes musk - ähnliches Duftmittel (Geruchsschwelle 0,03 ng L − 1) in feiner Parfümerei verwendet.

Metallfreie aerobe Oxidation: In Gegenwart von Bis (Methoxypropyl) Äther wird die - CH2OH-Gruppe selektiv zu 4 - Mercaptobenzolsäure (84% Ausbeute) unter Umgebungs-O2 oxidiert und bietet einen umweltfreundlichen Weg zu Thiophenolsäuren.

RAFT Chain-Transfer Agent: Das behinderte Benzylthiol fungiert als effizientes CTA für Methacrylate und erzeugt eng verteilte (Đ < 1,10) telecheliche Makromere, die in 3 - D-Druckharzen verwendet werden können.

Lagern Sie unter Stickstoff bei 2 - 8 ° C, vor Licht und Peroxiden geschützt, um die Disulfidbildung zu unterdrücken.

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