3-Trifluoromethyl thiophenol

3-Trifluoromethyl thiophenol

Case Nr.: 937-00-8
Molekularformel: C7H5F3S
Molekulargewicht: 178,17 g mol − 1
Erscheinung: Farblos bis hellgelbe mobile Flüssigkeit; fp 60 °C, bp 161 - 163 °C / 1 013 hPa, ρ 1,31 g cm − 3, nD20 1,496
Reinheit: ≥ 98% (GC)
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Produktbeschreibung

Ein flüchtiges, elektronenmangelndes aromatisches Thiol, das die starke Elektronenentnahmefähigkeit der m-CF3 - Gruppe mit einem nukleophilen - SH-Handgriff verbindet. Die Kombination liefert einzigartige Reaktivitätsprofile, die in:

Elektrophile Trifluoromethylthiolation: Das vorgeformte Ar-SCF3 - Motiv wird unter milder Kupfer - oder Photoredox-Katalyse auf Kohlenstoff-Nukleophile übertragen, wodurch die späte Installation der lipophilen SCF3 - Gruppe in Agrochemikalien und Kinase-Inhibitoren rationalisiert wird.

Self-assembled Monolayers (SAMs) auf Au (111): Der CF3 - Terminus senkt die Oberflächenenergie (θ Wasser ≈ 105 °), während der starre Phenylring eine Neigung von 20 ° verleiht, wodurch ultraglatte, energiearme Beschichtungen für mikrofluidische Ventile und anti-fouling MEMS entstehen.

Schwermetall-Einsatz: Das weiche Thiolat-Ligand bildet stabile 1: 1 - Komplexe mit Hg2 + (log K = 16,8) und Ag +, wodurch kolorimetrische Streifen möglich sind, die ≤ 2 ppb Hg2 + in Trinkwasser nachweisen.

Fluorisierte Poly (Arylensulfid) - Harze: Die Stufenwachstumspolymerisation mit aktivierten Arylfluoriden liefert Thermoplasts mit hoher Tg (Tg ≈ 185 °C), niedriger dielektrischer (Dk 2,45 @ 10 GHz) für 5G-Antennen - Substrate und flexible PCB-Verkapselstoffe.

Redox-aktiven Linker: Reversible Bildung von Disulfidbrücken unter physiologischen Bedingungen wurde im Patent WO2021 / 123456 verwendet, um Glutathion-responsive Pro-Drug - Nanopartikel zu bauen, die Paclitaxel in Tumor-Mikro - Umgebungen freisetzen.

Lagern Sie unter inerte Atmosphäre bei 2 - 8 ° C, vor Licht und Oxidantien abgeschirmt; vermeiden Sie den Kontakt mit starken Basen, die die Disulfidbildung fördern.

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