3،5-Dichlorothioanisole هو ثيوثير عطري يحتوي على ذرتين من الكلور ميتا لبعضها البعض ومجموعة كبريتيد الميثيل في الموقف 1.يعطي نمط الاستبدال هذا الجزيء نواة آريل ناقصة الإلكترون ولكنها قابلة الاستقطاب للغاية مثالية ل:
Regionalselective Suzuki, Heck and Buchwald-Hartwig cross-couplings that deliver 3,5-dichloro-aryl sulfides, sulfoxides or sulfones;
Nucleophilic aromatic substitution (NAS) at both C-2 and C-4 positions under mild conditions (K2CO3, DMF, 60 °C);
Directed ortho-metalation (DoM) chemistry using TMP-Zn or TMP-Mg bases, enabling one-pot access to multiple-substituted benzene rings;
Selective S-oxidation to the corresponding sulfoxide or sulfone (H2O2/AcOH, rt, 1 h, 95 ٪ yield) for agro-chemical and fragrance applications.
يتم التركيب الصناعي عن طريق الكلورين الكهربائي للثيوانيزول مع Cl2/FeCl3 في ثنائي كلور الإيثان ؛ يتم التحكم بعناية في درجة حرارة التفاعل (0-5 °C) والقياس الاكتوكي لإعطاء ≥ 70 ٪ من العائد المعزول من 3,5-isomer بعد التقطير الكسري (بp 262-263 °C @ 760 mmHg ، d420 1.349 g mL−1 ، n20D 1.613) .تظهر المواد عمرًا صلاحيًا ممتازًا (≥ 24 شهرًا عند تخزينها مختومًا وجافًا وفي درجة الحرارة المحيطة) ويتم توفيرها تحت النيتروجين مع وثائق شاملة لمراقبة الجودة (GC-MS ، 1H / 13C NMR ، IR ، MSDS) مناسبة لسير العمل cGMP أو ISO-9001.
