3,5-Dichlorothioanisole, birbirine meta olan iki klor atomu ve 1- pozisyonda bir metil-sülfür grubu içeren aromatik bir tiyo-eterdir. Bu substitution model, moleküle elektron eksikliği olan ancak yüksek derecede polarizebilir bir aril çekirdek verir:
3,5-dichloro-aril sülfürleri, sülfoxitleri veya sulfonları sağlayan bölgesel seçmeli Suzuki, Heck ve Buchwald-Hartwig çapraz bağlantıları;
Nükleofil aromatik substitü (NAS) hafif koşullar altında hem C-2 hem de C-4 pozisyonlarında (K2CO3, DMF, 60 °C);
TMP-Zn veya TMP-Mg bazlarını kullanarak yönlendirilmiş orto-metalasyon (DoM) kimyası, çoklu substitute benzene halkalarına tek bir pot erişimi sağlar;
Agro-kimyasal ve koku uygulamaları için karşılık gelen sülfoksit veya sülfon (H2O2/AcOH, rt, 1 h,% 95 verim) ile seçici S-oksidasyon.
Endüstriyel sentez, dikloroetan içinde Cl2/FeCl3 ile tioanisole elektrofilik klorinasyon ile gerçekleştirilir; reaksiyon sıcaklığı (0-5 °C) ve stoichiometri, fraksiyonal damıtma sonrasında 3,5-izomerin% 70 izole edilmiş verimi vermek için dikkatlice kontrol edilir (bp 262-263 °C @ 760 mmHg, d420 1.349 g mL−1, n20D 1.613). Malzeme mükemmel raf ömrü gösterir (mühürlü, kuru ve ortam sıcaklığında depolandığında ≥ 24 ay) ve cGMP veya ISO-9001 iş akışları için uygun kapsamlı QC belgesi (GC-MS, 1H/13C NMR, IR, MSDS) ile nitrojen altında tedarik edilir.
