4- (Метилтио) бензилохлорид является влажно чувствительным, низкоплавленным ароматическим бензилохлоридом, который несет липофильную метилтиогруппу в пара-позиции.Он коммерчески поставляется в виде желтого-коричневого полутвердого цвета, который сжижается при мягком нагревании; расплавление является прозрачной, рефрактивной жидкостью с проникающим меркапан-подобным запахом.
Ключевые физические данные: плотность 1170 г мл−1 (25°C); индекс преломления n20 / D 1.6020; температура вспышки > 110°C; температура кипения 116°C / 8 мм рт. ст.Вещество является стабильным в течение месяцев при хранении под азотом при -20 °C в янтарном стекле; длительное воздействие влаги приводит к медленному гидролиза обратно в родительский бензиловый спирт.
Типичные виды применения
Электрофильный версия C1 для установки защитной группы 4-метилтиобензила (MTB) на спирты, фенолы и карбоновые кислоты; эфир / эфир MTB ортогонален ко многим кислотным / базам-лабильным мотивам и легко удаляется мягкими нуклеофилами или мягкими кислотами Льюиса.
Ключевой промежуточный продукт для синтеза 4-метилтиофенилацетонитрила, предшественника ингибитора COX-2, эрикоксиба, посредством нуклеофильной замены NaCN.
Реагент для конвергентных путей в агрохимикаты, УФ-поглотители и жидкокристаллические материалы, которые требуют липофильной ручки бензилтио.
Хранение / отправка: 2 - 8 °C при азоте; избегать контакта с водой или протическими растворителями.
Заявление об опасности: Вызывает серьезные ожоги кожи и повреждение глаз; вредный при вдыхании.Классифицированный как Skin Corr. 1B / Eye Dam. 1.Руководство только в дымовом капоте с личным щитом, бутиловыми перчатками и непроницаемой одеждой.СДС доступны по запросу.
