2-Метоксититиоанизол является ароматическим тиоэфиром, который несет орто-метокси и метилтиогруппу на одном бензоловом кольце.Метокси-единица действует как сильный пи-донор, повышая плотность электронов в серу и активируя соседнюю связь C-H для направленного орто-металации (DoM), в то время как метилтиогруппа обеспечивает мягкую нуклеофильную ручку, которая легко окисляется до сульфоксида или сульфона (H2O2 / AcOH, rt, 1 ч, 95% выхода).Эти взаимодополняющие реакции делают соединение ключевым строительным блоком для:
Региоселективные перекрестные соединения Suzuki, Heck и Buchwald-Hartwig, которые доставляют 2-метокси-арил сульфиды, сульфоксиды или сульфоны в умеренных условиях (диоксиан, 50 - 110 °C);
Протоколы сульфоксидации, индуцируемой UVA без катализатора, которые дают по существу энантио-чистые (S) сульфоксиды при сочетании с модифицированными моно-оксигеназами Baeyer-Villiger;
Орто-Литион / транс-металационные последовательности (n-BuLi, -78°C → ZnCl2) для быстрой сборки мультизамещенных анизольных эстрофомов, встречающихся в фармацевтических и агрохимических препаратах;
Прекурсоры тиоэфирового лиганда и в качестве промежуточного продукта вкуса / аромата после селективного S-окисления.
Продукт демонстрирует отличный срок годности (≥24 месяца при герметическом хранении, сухом и при окружающей температуре) и поставляется под азотом с комплексной документацией по контролю качества (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS), подходящей для cGMP или ISO - 9001 рабочих процессов.
