3,5-дихлортиоанизол представляет собой ароматический тиоэфир, содержащий два мета-атома хлора друг к другу и метил-сульфидную группу в 1-положении.Эта схема замены дает молекуле дефицит электронов, но высокополяризуемое арилное ядро, которое идеально подходит для:
Региоселективные перекрестные соединения Suzuki, Heck и Buchwald-Hartwig, которые обеспечивают 3,5-дихлор-арил сульфиды, сульфоксиды или сульфоны;
Нуклеофильная ароматическая замена (NAS) как в позициях С-2, так и в позициях С-4 в умеренных условиях (K2CO3, DMF, 60°C);
Направленная ортометалационная (DoM) химия с использованием основок TMP-Zn или TMP-Mg, что позволяет получить доступ к многозамещенным бензоловым кольцам в одночасье;
Выборочное S-окисление до соответствующего сульфоксида или сульфона (H2O2 / AcOH, rt, 1 ч, выход 95%) для агрохимических и ароматических применений.
Промышленный синтез проводится электрофильным хлорированием тиоанизола Cl2 / FeCl3 в дихлорэтане; температура реакции (0 - 5 °C) и стехиометрия тщательно контролируются, чтобы получить ≥ 70% выделения 3,5-изомера после фракционной дистилляции (bp 262 - 263 °C при 760 мм рт. ст., d420 1349 г мЛ−1, n20D 1613).Материал демонстрирует отличный срок годности (≥24 месяца при герметическом хранении, сухом и при окружающей температуре) и поставляется под азотом с комплексной документацией по контролю качества (GC-MS, 1H / 13C NMR, IR, MSDS), подходящей для cGMP или ISO - 9001 рабочих процессов.
