O ácido 2 - fenilthio - 5 - propionilfenilacético é um aromático bifuncional contendo um éter fenilthio na 2 e uma cetona propionila na 5 de um núcleo de ácido fenilacético. O composto é livremente solúvel em diclorometano, cloroform, acetato de etila e acetona, escassamente solúvel em metanol e praticamente insolúvel em água (< 15 mg L − 1 a 25 ° C). Tanto o ácido carboxílico quanto a cetona são prontamente derivatizados, enquanto o tioéter rico em elétrons ativa o carbono adjacente para a oxidação ou acoplamento cruzado. Os lotes comerciais são liberados com ≥ 98% de pureza e são estáveis por ≥ 2 anos quando armazenados a 2 - 8 °C sob nitrogênio seco.
Dados-chave físicoquímicos:
Ponto de fusão: 118 - 120 ° C (lit.)
Ponto de ebulição previsto: 486 ± 25 °C a 760 mmHg
Densidade: 1,26 g cm − 3 (25 °C, sólido)
Ponto de inflamação: 248 ° C (copo fechado, previsto)
Log P (octanol / água): 4,3 (previsto)
pKa (ácido carboxílico, 25 °C): 4,1 (previsto)
Usos Típicos:
Intermediário avançado para a síntese de inibidores duplos de COX - 2 / LOX e outros candidatos anti-inflamatórios.
Bloco de construção para tio-arilo γ - ceto-ácidos usados no desenvolvimento de PET-ligand e β - aril cetonas bibliotecas direcionando caminhos de sinalização de quinase.
Precursor de andaimes fundidos com benzofeno ou benzofuro por meio de ciclicação intramolecular (Pummerer ou ciclicação oxidativa).
Especificação de Qualidade (Classe Comercial):
Pureza (HPLC): ≥ 98%
Teor de água (KF): ≤ 0,3%
Ácido livre (como ácido acético): ≤ 0,2%
Resíduo na ignição: ≤ 0,1%
Metais pesados: ≤ 20 ppm
Declaração de Perigo:
Irritação da pele e dos olhos (H315 + H319). Evite a inalação de poeira; use luvas, óculos de proteção e ventilação adequada. Armazenar em um lugar frio e seco longe de oxidantes e bases fortes. SDS disponível a pedido.
