O sulfeto de metilo clorometilo é o tioéter assimétrico mais simples que contém um grupo clorometilo reativo. O composto é miscível com solventes orgânicos comuns (diclorometano, cloroformio, éter, acetona, tolueno) e apenas escassamente solúvel em água (≈ 4 g L − 1 a 25 ° C). A ligação benzílica C-Cl é facilmente deslocada por nucleófilos ou eliminada com base, tornando o reagente valioso para extensões de um carbono sob condições levemente básicas. O material comercial é estabilizado com 0,1% de trietilamina e é fornecido com ≥ 98% de pureza.
Dados-chave físicoquímicos:
Ponto de ebulição: 106 - 108 ° C (lit.)
Densidade: 1,15 g cm − 3 (20 °C)
Índice de refração: n20 / D 1500
Ponto de inflamação: 18 °C (copo fechado)
Log P (octanol / água): 1.2 (previsto)
Usos Típicos:
Eletrófilo de um carbono para a introdução do grupo metilthio (MeS -) em álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos e heterociclos.
Precursor dos éteres de metitiometil (MTM), grupos protetores versáteis que sobrevivem a bases fortes e ácidos leves, removíveis com sais de Hg (II) ou Ag (I).
Materiais de partida para ilidos de sulfónio utilizados em ciclopropanações e epoxidações, e para a preparação de equivalentes de tioformaldeído mascarados com odor.
Especificação de Qualidade (Classe Comercial):
Pureza (GC): ≥ 98%
Conteúdo de água (KF): ≤ 0,1%
Ácido livre (como HCl): ≤ 0,05%
Estabilizador: Trietilamina 0,1%
Resíduo na ignição: ≤ 0,05%
Declaração de Perigo:
Líquido e vapor altamente inflamáveis (H225). Irritação da pele e dos olhos (H315 + H319). Pernicioso se engolido ou inalado. Mantenha longe do calor, faíscas, chamas abertas e superfícies quentes. Use equipamentos à prova de explosões, luvas e proteção para os olhos. Armazenar em um recipiente frio e bem fechado sob uma atmosfera inerte. SDS disponível a pedido.
