O composto título é uma acetanilida altamente funcional que combina uma cadeia lateral "metoxi-acetil" com um núcleo de 2 - nitro - 5 - (feniltio) anilina. Os grupos feniltio e nitro são para um ao outro, dando à molécula um forte cromóforo push-pull (λmax 405 nm, ε ≈ 1,8 × 104 M− 1 cm− 1 em CH2Cl2).É praticamente inodoro, estável à luz, solúvel em diclorometano, cloroformio, acetato de etila e acetona, escassamente solúvel em etanol e insolúvel em água (< 0,5 mg mL − 1 a 25 ° C).
Dados físico-químicos fundamentais:
Ponto de fusão: 178 - 180 ° C
Previsão de B.P.: > 450 °C (decomp.)
Densidade: 1,38 g cm − 3 (20 ° C, previsto)
Log P (octanol / água): 4,2 (previsto)
Ponto de inflamação: > 200 ° C
Utilizações típicas:
Probe fotocrômica para detecção colorimétrica de cisteína / glutationa em meios biológicos; o grupo nitro atua como um extintor interno que é interrompido após a substituição aromática nucleofílica do tioéter por tióis, produzindo uma fluorescência 4 vezes ligada a 530 nm.
Bloco de construção para inibidores de COX - 2 de benzotiazina - 1,1 - dióxido após redução do grupo nitro a uma amina, seguido de ciclicação e oxidação do enxofre.
Intermediário para materiais eletrônicos orgânicos (camadas de transporte de elétrons OLED) que requerem um forte aceitador de acetanilida de retirada de elétrons.
Especificação de Qualidade (grau comercial):
Pureza (HPLC): ≥ 97%
Teor de água (KF): ≤ 0,3%
Resíduo na ignição: ≤ 0,1%
Metais pesados: ≤ 20 ppm
Declaração de perigo:
Causa irritação da pele e dos olhos (R36 / 37 / 38). Pode causar irritação respiratória. Evite a inalação de poeira; use luvas, óculos de proteção e ventilação adequada. SDS disponível a pedido.
