O ácido 2 - cloro - 5 - (metilthio) benzoico é um composto aromático bifuncional que combina um grupo ácido carboxílico com um átomo de cloro e um grupo metilthio lipófilo no mesmo anel de benzeno. O cloro é orto ao ácido, enquanto o substituinte metiltio é meta tanto ao ácido quanto ao cloro, dando à molécula um perfil eletrônico e estérico único.
O composto é livremente solúvel em solventes orgânicos polares (acetona, acetato de etila, THF, etanol quente) e apenas escassamente solúvel em água (≈ 20 mg L − 1 a 25 ° C).
Dados físicos chave:
Ponto de fusão: 165 - 168 ° C
Previsão de B.P.: 365 ° C (760 mmHg)
Previsão pKa (carboxílico): 3,8
Previsão de log P: 3.2
Ponto de inflamação: > 150 °C
O material é termicamente robusto e pode ser armazenado à temperatura ambiente em um recipiente hermeticamente fechado e resistente à luz por pelo menos 24 meses sem degradação detectável.
Utilizações típicas:
Bloco de construção central para a síntese de inibidores de benzothiazina - 1,1 - dióxido de COX - 2 (análogos do rofecoxib) via ciclicação intramolecular após a oxidação do tioéter a sulfona.
Precursor do ácido 2 - cloro - 5 - (metilsulfonil) benzoico, um intermediário chave para o herbicida cloransulam-metil e outros inibidores de acetolactato-sintase.
Sandaim ligando para química de ativação C-H catalisada por Pd e para a preparação de catalisadores atropisômicos explorando o obstáculo estérico entre os substituintes orto-cloro e meta-tióéter.
Especificação de Qualidade (grau comercial):
Pureza (HPLC, área):% ≥ 98%
Teor de água (KF): ≤ 0,3%
Resíduo na ignição: ≤ 0,1%
Metais pesados (ICP-MS): ≤ 10 ppm
Tamanho de partícula: D90 ≤ 150 μ m (grau micronizado a pedido)
Declaração de perigo:
Irritação da pele e dos olhos (H315 + H319). Pode causar irritação respiratória (H335). Evite respirar poeira; use filtro de partículas P2 ou melhor, óculos de segurança e luvas de nitril. SDS disponível a pedido.
