4 - (Metiltio) acetofenona é uma cetona metil aromática que transporta um grupo metiltio lipofílico na para-posição do anel de acetofenona. O composto é um sólido de fraco odor, estável no ar que é prontamente solúvel em solventes orgânicos comuns (diclorometano, cloroformio, acetato de etila, metanol, etanol) e só escassamente solúvel em água.
Dados físicos-chave: m.p. 80 - 82 °C; p.p. ~ 305 °C / 760 mmHg; densidade 1,15 g cm− 3; ponto de inflamação > 110 °C; UV λmax (EtOH) 262 nm (ε ≈ 1,4 × 104 M− 1 cm− 1). A substância mostra boa estabilidade térmica e pode ser armazenada indefinidamente em vidro âmbar a 2 - 8 ° C sob nitrogênio.
Utilizações típicas:
Bloco de construção central para a produção dos medicamentos anti-inflamatórios não esteroidais rofecoxib (Vioxx) e atericoxib; o grupo metiltio é oxidado para o metilsulfone correspondente, que é posteriormente brominado e ciclado para dar o núcleo desejado 5 - aril - 3 - fenil-isoxazol.
Materiais de partida para a síntese de inibidores duplos do tipo calcone COX - 2 / LOX e agonistas PPAR-α / δ, como elafibranor para terapia NASH.
Intermediário versátil para agroquímicos, absorvedores de UV e materiais de cristal líquido que exigem uma alça de cetona aromática lipófila.
Declaração de perigo: Causa irritação da pele e dos olhos; pode causar irritação respiratória. Use luvas, óculos e uma máscara de poeira. SDS disponível a pedido.
