O cloreto de 4 - (metilthio) benzílico é um cloreto de benzílico aromático sensível à umidade e de baixa fusão que carrega um grupo metilthio lipófilo na para.É fornecido comercialmente como um semi-sólido amarelo a marrom que se licua com aquecimento suave; o derretimento é um líquido transparente e refratório com um odor penetrante semelhante a mercaptan.
Dados físicos fundamentais: densidade 1,170 g mL − 1 (25 °C); índice de refração n20 / D 1,6020; ponto de inflamação > 110 °C; ponto de ebulição 116 °C / 8 mmHg. A substância é estável por meses quando armazenada sob nitrogênio a -20 °C em vidro âmbar; exposição prolongada à umidade leva a hidrólise lenta de volta ao álcool bencílico pai.
Utilizações típicas:
Eletrófilo C1 para a instalação do grupo protetor 4 - metiltiobencil (MTB) em álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos; o éter / éster MTB é ortogonal a muitos motivos ácido / base-láveis e é prontamente removido com nucleófilos suaves ou ácidos de Lewis suaves.
Intermediário chave para a síntese de 4 - metiltiofenilacetonitril, um precursor do inibidor da COX - 2 eteroxib, por substituição nucleofílica com NaCN.
Reagente para rotas convergentes para agroquímicos, absorvedores de UV e materiais de cristal líquido que exigem uma alça lipófila de benziltio.
Armazenamento / transporte: 2 - 8 °C sob nitrogênio; evite o contato com água ou solventes próticos.
Declaração de perigo: Causa queimaduras graves na pele e danos nos olhos; prejudicial se inalado. Classificado como Skin Corr. 1B / Eye Dam. 1. Manuseio apenas em um capô de fumaça com escudo facial, luvas de butilo e roupas impermeáveis. SDS disponível a pedido.
