O 2 - (metilthio) benzaldeído é um aldeído aromático que contém um substituinte orto-metilthio. O tioéter doador de elétrons direciona a substituição eletrofílica para as posições 4 e 6, enquanto o grupo formilo fornece uma alça versátil para a aminação redutora, Wittig, Knoevenagel ou formação de oxima. A fração metiltio pode ser quimioseletivamente oxidada a sulfóxido ou sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento de 95%) sem afetar o aldeído, permitindo a diversificação de estágio final. O composto é empregado como um bloco de construção chave para:
Acoplamentos cruzados regioseletivos de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig após conversão para o brometo de arilo ou ácido borônico correspondente;
Sequências de orto-litificação / trans-metalação (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) para montagem rápida de andaimes de benzaldeído multisubstituídos utilizados em produtos farmacêuticos e agroquímicos;
Precursores de ligantes de tioéter e intermediários de fragrância após oxidação seletiva de S.
O produto apresenta uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e sob nitrogênio) e é fornecido com documentação abrangente de controle de qualidade (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
