2 - metil - 3 - clorothioanisole é um tioéter aromático que carrega um grupo metilthio em C - 1, um metilo em C - 2 e um cloro em C - 3 do anel de benzeno. Este padrão de substituição dá à molécula um núcleo arilo rico em elétrons, mas estericamente impedido que é ideal para acoplamentos cruzados catalisados por metais regionais seletivos (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig) sob condições leves (dioxano, 50 - 110 ° C), substituição aromática nucleofílica em C - 3, e química orto-metalação (DoM) direcionada usando bases TMP-Zn ou TMP-Mg. A unidade de metilthio pode ser oxidada quimioseletivamente a sulfóxido ou sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento de 95%), permitindo a diversificação em estágio final para aplicações agroquímicas, corantes e fragrâncias. O composto exibe uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e sob nitrogênio) e é fornecido com documentação abrangente de controle de qualidade (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
