2-Iodo thioanisole

2-Iodo thioanisole

CAS N o: 33775-94-9
Fórmula Molecular: C7H7IS
Peso molecular: 250,10 g mol − 1
Aparência: líquido incolor a amarelo pálido; mp ≈ 19 °C, bp 253 °C @ 760 mmHg; odor intenso semelhante a alho
Pureza: ≥ 98% (GC, grau comercial)
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Descrição do produto

2-Iodotioanisole é um tioéter aromático orto-substituído que combina um doador de metiltio com um alça de iodeto de arilo. A ligação C-I é altamente labil em relação a:

Adição oxidativa com catalisadores de Pd, Ni ou Cu, permitindo acoplamentos cruzados de Suzuki, Heck, Sonogashira e Buchwald-Hartwig para fornecer sulfetos, sulfóxidos ou sulfonas bi-arilo 2 - substituídos (dioxano, 50 - 100 ° C);

Troca halogênio-lítio (n-BuLi, -78 °C) dando 2 - litio-tioanisole, que é extinguido com eletrofílicos (B (OR) 3, CO2, R-CHO) para fornecer ácidos borônicos, ácidos carboxílicos ou andaimes de álcool benzílico;

Oxidação S-químico-seletiva (H2O2 / AcOH, rt, 1 h) para o sulfóxido ou sulfona correspondente, proporcionando diversificação de estágio final para aplicações agroquímicas, corantes e fragrâncias.

O produto apresenta uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e sob nitrogênio) e é fornecido com documentação específica de lote COA, GC-MS, RMN e MSDS adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.

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