O sulfeto de 3 - acetillamino-anisole é um tioéter aromático que combina uma unidade de metiltio com um grupo acetamida na meta-posição. A molécula oferece três alças ortogonais para mais elaboração:
A ligação C-S é prontamente ativada em direção à substituição aromática nucleofílica, acoplamentos cruzados de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig, dando acesso rápido a sulfetos de bi-arilo meta-substituídos, sulfóxidos ou sulfonas sob condições leves (dioxano, 50 - 110 ° C);
A acetamida NH é um doador / aceitador de ligação de hidrogênio e pode ser hidrolisada para a amina correspondente ou transformada em ureia, sulfonamida ou andaimes heterociclos;
O centro de metilthio é oxidado quimioseletivamente a sulfóxido ou sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento de 95%), permitindo a diversificação em estágio final para aplicações agroquímicas, corantes e fragrâncias.
O composto apresenta uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e sob nitrogênio) e é fornecido com documentação específica do lote COA, GC-MS, RMN e MSDS adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
