2-O Metoxitioanisole é um tioéter aromático que carrega um grupo orto-metoxi e um grupo metiltio no mesmo anel de benzeno. A unidade metoxi atua como um forte π - doador, aumentando a densidade de elétrons no enxofre e ativando a ligação C-H adjacente para orto-metalação direcionada (DoM), enquanto o grupo metilthio fornece uma alça nucleofílica macia que é prontamente oxidado a sulfóxido ou sulfona (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento de 95%). Essas reatividades complementares fazem do composto um bloco de construção chave para:
Acoplamentos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig que fornecem sulfetos de 2 - metoxi-arilo, sulfóxidos ou sulfonas sob condições leves (dioxano, 50 - 110 ° C);
Protocolos de sulfoxidação induzida por UVA sem catalisador que dão essencialmente (S) - sulfóxidos enantio-puros quando combinados com mono-oxigenases de Baeyer-Villiger projetadas;
Sequências de orto-litificação / trans-metalação (n-BuLi, -78 °C → ZnCl2) para a montagem rápida de andaimes de anisoles multisubstituídos encontrados em produtos farmacêuticos e agroquímicos;
Precursores de ligantes de tioéter e como um intermediário de sabor / fragrância após oxidação seletiva de S.
O produto apresenta uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e à temperatura ambiente) e é fornecido sob nitrogênio com documentação abrangente de controle de qualidade (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
