3-O bromothioanisole é um tioéter aromático meta-substituído que acopla uma unidade de sulfeto de metilo doador de elétrons com uma alça de brometo de arilo. Esta combinação torna a molécula um bloco de construção versátil para:
Acoplamentos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig que fornecem sulfetos, sulfóxidos ou sulfonas bi-arilo meta-substituídos sob condições leves (dioxano, 50 - 110 ° C);
Química de orto-metalação direcionada (DoM) usando bases TMP-Zn ou TMP-Mg, permitindo o acesso a anéis de benzeno multi-substituídos em uma pot;
S-oxidação seletiva ao sulfóxido ou sulfona correspondente (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento de 95%) para aplicações agroquímicas e de fragrâncias;
Precursores de ligantes de tioéter em agentes de proteção de culturas e como ligacionadores em materiais funcionais.
O composto é estável por 24 meses ou mais quando armazenado selado, seco e à temperatura ambiente; exibe baixa pressão de vapor e é classificado como irritante com odor pronunciado (Xi, R36 / 37 / 38, UN 3334). Os lotes comerciais são fornecidos sob nitrogênio com documentação específica de lote COA, GC-MS, RMN e MSDS adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
