O 3,5 - Diclorotioanisole é um tioéter aromático contendo dois átomos de cloro meta um para o outro e um grupo metil-sulfeto na 1. Este padrão de substituição dá à molécula um núcleo arilo deficiente em elétrons, mas altamente polarizável que é ideal para:
Acoplamentos cruzados regioselectivos de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig que fornecem sulfetos de 3,5 - dicloroarilo, sulfóxidos ou sulfonas;
Substituição aromática nucleofílica (NAS) em ambas as posições C - 2 e C - 4 sob condições leves (K2CO3, DMF, 60 ° C);
Química de orto-metalação direcionada (DoM) usando bases TMP-Zn ou TMP-Mg, permitindo o acesso a anéis de benzeno multi-substituídos em uma pot;
S-oxidação seletiva para o sulfóxido ou sulfona correspondente (H2O2 / AcOH, rt, 1 h, rendimento de 95%) para aplicações agroquímicas e de fragrâncias.
A síntese industrial é realizada por cloração eletrofílica do tioanisole com Cl2 / FeCl3 em dicloretano; a temperatura de reação (0 - 5 °C) e a estequiometria são cuidadosamente controladas para dar ≥ 70% do rendimento isolado do 3,5 - isômero após destilação fracionária (bp 262 - 263 °C @ 760 mmHg, d420 1,349 g mL − 1, n20D 1,613). O material apresenta uma excelente vida útil (≥ 24 meses quando armazenado selado, seco e à temperatura ambiente) e é fornecido sob nitrogênio com documentação abrangente de controle de qualidade (GC-MS, 1H / 13C RMN, IR, MSDS) adequada para fluxos de trabalho cGMP ou ISO - 9001.
